De son vrai nom, Takeuchi Shinpei, il nait à Akasaka un quartier de Edo (Tokyo aujourd’hui). Son père était issu d'une famille de samourai, au service du gouverneur du domaine de Kishu, aujourd’hui Préfecture de Wakayama. Le nom de Keishu lui fut donné par le poète de haiku, Keika-en Keika, ami de son père.
Keishu ne fréquenta pas d’école officielle et n’aimait pas beaucoup écrire. Il étudia avec le peintre Kano Eitoku mais il dut pour vivre, travailler à la décoration d’objet en porcelaine. Sans être d’aucune école particulière, il se dirigea vers les dessins de kuchi-e, qui était un domaine nouveau et peu encore reconnu. Mais c’’est certainement parce qu’il n’avait pas étudié qu’il insuffla à l’art de l’illustration une sensibilité toute particulière. Par l’intermédiaire d’un de ses élèves en céramique, Keishu rencontra Yoshitoshi dont il devint proche, Yoshitoshi le considérant comme un de ses élèves. En 1887, Keishu rejoignit la revue littéraire Ken’Yusha, fondée par un groupe d’écrivains et de poètes. Il dessina alors de nombreuses kuchi-e pour les livres de ses amis. Des liens très forts le lièrent en particulier à l’écrivain Ozaki Koyo, la tête de file du groupe de Ken’Yusha et il fit un certain nombre des couvertures de ses romans. En 1895, il fut engagé officiellement par la maison d’édition Hakubunkan et fut responsable de l’ensemble des illustrations des magazines édités par cette maison.
A la fin de sa vie, il se consacra aux poupées traditionnelles saga ningyo (poupées à caractère religieux, d'une très grande finesse d'exécution), les peignant et les collectionnant. Il réalisa ainsi une poupée pour la mère de l'Empereur Showa en 1937. Il reste reconnu comme un des plus importants artistes d'estampes kuchi-e.