Yoshitoshi a vécu pendant la transition de l'ère Edo à l'ère Meiji, une période marquée par des changements politiques, sociaux et culturels profonds. Il est considéré comme le dernier grand maître de l'ukiyo-e, un genre d'estampe japonaise
Fils de samouraï-marchand, Il est né à Edo (Tokyo) en 1839 sous le nom de Yonejiro. Il quitte la maison familiale pour vivre avec son oncle qui l'inscrit dans l'école de Kuniyoshi. C'est là qu'il reçoit le nom d'artiste Yoshitoshi.
Yoshitoshi a été formé dès l'âge de 11 ans par le célèbre maître de l'ukiyo-e, Utagawa Kuniyoshi. Sous la tutelle de Kuniyoshi, Yoshitoshi a développé un style distinctif caractérisé par des compositions audacieuses et une utilisation expressive des couleurs. Il publie sa première estampe à l'âge de 14 ans : un triptyque représentant une bataille navale historique.
Après la mort de son maître Kuniyoshi, Yoshitoshi se mit à son compte en créant des Estampes Japonaises d'acteurs de théâtre Kabuki. Plus tard, il se lança dans les Estampes Japonaises de sujets historiques et héroïques.
Il publie en 1883 un triptyque de Fujiwara no Yasuwase jouant de la flûte qui est considérée comme une des oeuvres phares de Yoshitoshi. Plus tard, il publie sa série des 100 vues de la lune qui est probablement sa série la plus connue. Il devient également l'un des illustrateurs de livres les plus influents de l'époque. En fin de vie, Yoshitoshi est devenu un artiste très populaire et respecté. Il a publié plusieurs séries d'Estampes Japonaises reconnues et illustrés de nombreux livres.
Doué d’une grande imagination, son dessin sec et nerveux est d’une virtuosité extrême. Yoshitoshi explore souvent des thèmes historiques, héroïques et mythologiques. Ses œuvres cherchent à transmettre des émotions intenses et des récits captivants à travers des compositions détaillées et dramatiques. Les éléments récurrents incluent des scènes de bataille, des héros légendaires et des représentations théâtrales.
Malgré des périodes de difficulté financière et de dépression, Yoshitoshi a gagné en reconnaissance en fin de vie. Ses œuvres ont influencé de nombreux artistes contemporains et ultérieurs, et il est maintenant célébré comme l'un des artistes ukiyo-e les plus importants. Il est même considéré comme l'un de ses derniers grands maître : ayant su adapter cet art traditionnel aux changements de l'ère Meiji, son œuvre continue d'influencer les artistes contemporains et est largement étudiée et admirée.